Sulfonamide

Sulfon|amide,

 

Amidderivate der Sulfonsäuren, allgemeine Formel R—SO₂—NR'R'' (R = aliphatischer oder aromatischer Rest, R', R'' = Wasserstoff oder organische Reste). Sulfonamide werden u. a. durch Reaktion von Sulfonylchloriden mit Ammoniak oder Aminen hergestellt. Sie haben in der technischen Chemie Bedeutung als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen, Textilhilfsmitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln u. a.

 

I. e. Sulfonamide versteht man unter Sulfonamiden die von der Sulfanilsäure abgeleiteten Amidverbindungen, die als antibakteriell wirksame Chemotherapeutika verwendet werden. Einfachster Vertreter und Grundkörper dieser Sulfonamide ist das Sulfanilamid, von dem sich die übrigen Sulfonamide durch Substitution eines an den Amidstickstoff gebundenen Wasserstoffatoms durch einen organischen, meist heterozyklischen Rest ableiten. - Die bakteriostatische Wirkung der Sulfonamide beruht auf einer Konkurrenzreaktion mit der für Bakterien als Wuchsstoff fungierenden p-Aminobenzoesäure (Hemmung der bakteriellen Folsäuresynthese). Die Sulfonamide hatten ursprünglich ein breites Wirkungsspektrum gegen grampositive und gramnegative Bakterien sowie auch gegen einige Chlamydien- und Protozoenarten. Durch die Entstehung sulfonamidresistenter Erregerstämme und die Entwicklung wirksamerer Antibiotika haben Sulfonamide ihre Bedeutung weitgehend verloren. Sie werden inzwischen meist nur noch zusammen mit Trimethoprim (Chemotherapeutikum) eingesetzt. - Die antibakterielle Wirkung der Sulfonamide wurde 1935 von G. Domagk entdeckt.